San Gregorio fue un Pontífice de una personalidad muy completa, ya sea como pastor de almas, como escritor, predicador, misionero y hombre de profunda espiritualidad.
En una de sus homilías dijo: " El hombre ha sido creado para contemplar a su Creador, para buscar siempre su rostro y habitar en la solemnidad de su amor". Desde aquí ya podemos intuir el amor y la dedicación que habría de tener hacia la liturgia, puesto que ésta tiende, precisamente, a la alabanza y a la contemplación de las cosas divinas, como antesala de la Jerusalén celeste que nos aguarda.
A los 35 años entró en un monasterio benedictino, donde vivió cinco años, pero tuvo que dejar el monasterio, pues el Papa Pelagio II le consagró diácono y nuncio en Constantinopla, en donde permaneció durante cinco años, hasta que, con motivo de la muerte de Pelagio II, fue elegido Papa por aclamación del clero y del pueblo.
Como obispo de Roma, dotado de una sensibilidad pastoral, tuvo muy en cuenta en su tarea evangelizadora, la psicología y las necesidades de su comunidad diocesana. En las homilías pronunciadas en esas ocasiones, muchas de las cuales se conservan el Papa se esmeraba en catequizar a un pueblo sencillo, el cual disfrutaba de las celebraciones litúrgicas como los grandes festejos de toda la ciudad de Roma.
Cuenta una leyenda que el Papa San Gregorio Magno, mientras celebraba la Misa en la Iglesia de la Santa Cruz de Jerusalén en Roma, uno de los asistentes del Papa dudó de la Presencia Real de Cristo en la hostia consagrada. En ese mismo momento, mientras san Gregorio hacía sus plegarias, Cristo se le apareció en el altar rodeado de los instrumentos de la Pasión, mostrando las llagas de sus estigmas de los cuáles brotaba Su sangre. Para conmemorar el hecho, San Gregorio mandó hacer una pintura en la Catedral tal como se le había aparecido.
